Ο όσιος Σέργιος ήταν ο δεύτερος από τους τρεις υιούς ευσεβών βογιάρων, του Κυρίλλου και της Μαρίας, οι οποίοι διεκρίνοντο γιά τον πλούτο και την ισχύ τους στην ηγεμονία του Ροστώφ. Λίγες ημέρες πριν από την γέννησι του αγίου, ο Θεός με σημείο προεμήνυσε την μελλοντική δόξα του δούλου Του. Μία Κυριακή φώναξε δυνατά τρεις φορές κατά την διάρκεια της θείας Λειτουργίας μέσα από την κοιλιά της μητέρας του. Γεννήθηκε το 1314 και οι γονείς του στό βάπτισμα τον ονόμασαν Βαρθολομαίο. Το σκεύος αυτό της Αγίας Τριάδος τις Τετάρτες, τις Παρασκευές και όταν η μητέρα του κρεοφαγούσε, δεν θήλαζε το μητρικό γάλα.
Σε ηλικία επτά ετών, ο Βαρθολομαίος εστάλη από τους γονείς του να μάθη γράμματα. Παρ’ όλη όμως την επιμέλειά του, δεν προόδευε και με πολλά δάκρυα ζητούσε την θεία βοήθεια. Του συνέβη τότε κάτι παρόμοιο με τον Σαούλ (βλ. Α΄ Βασ. κεφ. 9). Μία ημέρα ο πατέρας του τον έστειλε να βρή τα χαμένα τους άλογα και ο Βαρθολομαίος συνάντησε έναν ιερομόναχο, που προσευχόταν κάτω από μία βελανιδιά. Με απλότητα τού είπε την δυσκολία του και ο γέροντας τον ευλόγησε και τού έδωσε να φάη ένα κομμάτι πρόσφορο ως σημείον της χάριτος του Θεού για την κατανόησι των γραμμάτων. Του προφήτευσε δε ότι θα γίνη κατοικητήριο της Αγίας Τριάδος και θα οδηγήση πολλούς στην κατανόησι του θείου θελήματος. Μετά το περιστατικό αυτό, άνοιξαν οι οφθαλμοί του νου του και ο Βαρθολομαίος με ζήλο παρακολουθούσε τις εκκλησιαστικές ακολουθίες και μελετούσε την Αγία Γραφή. Νωρίς άρχισε και αυστηρή νηστεία. Την Τετάρτη και την Παρασκευή έμενε τελείως άσιτος, ενώ τις άλλες ημέρες του αρκούσε ξερό ψωμί και νερό.
Τον καιρό εκείνο, λόγω της καταλήψεως του Ροστώφ από τον μεγάλο ηγεμόνα της Μόσχας Ιωάννη Καλιτά, ο πατέρας του επτώχευσε και γύρω στο 1330 αναγκάσθηκε να μετοικήση με την οικογένειά του στο Ραντονέζ. Ο Βαρθολομαίος παρέμεινε κοντά στους ηλικιωμένους γονείς του, έως ότου έγιναν μοναχοί και αναπαύθηκαν στην μονή της Θεοτόκου, στο Χότκωφ. Αποδεσμευμένος τότε από κάθε φροντίδα, σαν διψασμένο ελάφι αναζητούσε — με την βοήθεια του αδελφού του Στεφάνου, ο οποίος μετά τον αιφνίδιο θάνατο της γυναίκας του είχε γίνει μοναχός — τόπον κατάλληλο για ησυχαστική ζωή. Μετά από πολλές έρευνες βρήκε κάποιο ξέφωτο στην καρδιά παρθένου δάσους, δέκα χιλιόμετρα μακριά από το Ραντονέζ. Με κορμούς δένδρων έφτιαξαν μια καλύβα και μια μικρή Εκκλησία, την οποίαν αφιέρωσαν στήν Αγία Τριάδα. Ο Στέφανος όμως δεν άντεχε στις στερήσεις της ερήμου και σύντομα ανεχώρησε για την μονή των Θεοφανείων (Μπογκογιαβλένσκυ), στην Μόσχα. Μένοντας ολομόναχος ο Βαρθολομαίος δεν αποθαρρύνθηκε. Το 1337, σε ηλικία είκοσι τριών ετών, έλαβε από τον ηγούμενο Μητροφάνη το μοναχικό σχήμα και ονομάσθηκε Σέργιος. Την περίοδο αυτήμόνον ο Θεός γνωρίζει τους αγώνες και τις δοκιμασίες του από τις επιθέσεις των δαιμόνων μέσα στην άγρια μοναξιά του δάσους, που την διέσχιζαν τα ουρλιαχτά των λύκων και των αρκούδων. Τα θηρία πολλές φορές έφθαναν ως την καλύβα του. Ο Σέργιος γρήγορα συμφιλιώθηκε με μια αρκούδα, που τον επισκεπτόταν καθημερινά, για να βρη λίγη τροφή. Μαζί της μοιραζόταν το λιγοστό ψωμί του, τοποθετώντας το μερίδιό της επάνω σε ένα κούτσουρο. Αν το ψωμί ήταν ελάχιστο, το έδινε σε εκείνην, για να μην την απογοητεύση, και αυτός έμενε νηστικός.
Ύστερα από δύο περίπου χρόνια τελείας μονώσεως, σιγά-σιγά συναθροίσθηκαν κοντά του δώδεκα αδελφοί. Ο καθένας έκτιζε το κελλί του και φρόντιζε μόνος για την εξεύρεσι των αναγκαίων. Καθημερινά τελούσαν από κοινού στην εκκλησία όλες τις ακολουθίες. Για την θεία λειτουργία καλούσαν Ιερέα από το κοντινό χωριό. Παρά την υποτυπώδη κοινή διαβίωσι, ο όσιος με πολλή ταπείνωσι διακονούσε την μικρή αδελφότητα. Εκοβε ξύλα από το δάσος, άλεθε το σιτάρι, ζύμωνε και φούρνιζε τα ψωμιά, μαγείρευε, μετέφερε νερό και το άφηνε μπροστά σε κάθε κελλί, έρραβε ρούχα, επιδιόρθωνε υποδήματα. Με την έμπρακτη αυτή αγάπη προς τους αδελφούς, τους έδιδε στα ανθρώπινα μέτρα μία εικόνα της τελείας κοινωνίας των τριών προσώπων της Αγίας Τριάδος, ώστε προσβλέποντας προς αυτήν οι μοναχοί του να αντικατοπτρίζουν στην ζωή τους την αμοιβαία θεϊκή αγάπη και ενότητα εν ελευθερία.
Σύντομα, ήλθε να ζήση μαζί τους και ο ηγούμενος Μητροφάνης, που είχε κείρει τον Σέργιο μοναχό. Όταν μετά από ένα χρόνο αναπαύθηκε, οι αδελφοί με επιμονή ζητούσαν από τον Σέργιο να γίνη αυτός ηγούμενός τους. Ο όσιος από ταπείνωσι αρνήθηκε. Μετά όμως από παρακλήσεις και απειλές φοβήθηκε την κρίσι του Θεού και υπέκυψε. Το 1354 χειροτονήθηκε ιερεύς και ενθρονίσθηκε ηγούμενος από τον επίσκοπο Βολυνίας Αθανάσιο. Τελούσε καθημερινά την θεία λειτουργία και σε κάθε ακολουθία πήγαινε πρώτος στην εκκλησία. Τα πρόσφορα, τα κεριά και τα κόλλυβα τα ετοίμαζε πάντα μόνος του. Υπό την καθοδήγησί του οι αδελφοί την ημέρα ενάλλασσαν τον χρόνο τους μεταξύ της προσευχής και της χειρωνακτικής εργασίας. Την νύκτα οι ώρες ήσαν αφιερωμένες αποκλειστικά στον Θεό. Μετά το απόδειπνο απαγόρευε αυστηρά τις συζητήσεις μεταξύ των αδελφών και τις επισκέψεις στα κελλιά. Στην αρχή εστερούντο και τα πιο απαραίτητα. Για φωτισμό στις ακολουθίες χρησιμοποιούσαν δαδιά από σημύδα. Σε φλοιούς σημύδας επίσης ήσαν γραμμένα και τα λειτουργικά τους βιβλία. Για να χαλκεύση την εμπιστοσύνη των μοναχών του στην θεία Πρόνοια, τους απαγόρευε αυστηρά να ζητούν ελεημοσύνες για τις ανάγκες τους.
Κάποτε, που υπέφεραν από μεγάλη έλλειψι τροφής, ο ίδιος ο όσιος, αφού έμεινε τελείως νηστικός τρεις ημέρες, την τετάρτη εργάσθηκε από το πρωΐ ανοίγοντας δρόμο μπροστά στο κελλί του γέροντος Δανιήλ. Ως αμοιβή τού εζήτησε λίγα κομμάτια μουχλιασμένο ψωμί, που δεν τα πήρε πριν από την ενάτη ώρα. Άλλη φορά πάλι, που αρκετοί από τους αδελφούς, πιεζόμενοι από την πείνα, εγόγγυζαν εναντίον του και τον απειλούσαν πως θα τον εγκαταλείψουν και θα φύγουν, ο Θεός τούς έστειλε με άγνωστους ευεργέτες άμαξες με πολλά τρόφιμα και προμήθειες.
Κάποια νύκτα, καθώς ο όσιος προσευχόταν για τους μαθητάς του, άκουσε φωνή: «Σέργιε! Ο Κύριος εισήκουσε τις προσευχές σου. Κοίταξε τί πλήθος συναθροίσθηκε γύρω σου εις το όνομα της Αγίας Τριάδος!». Ο Σέργιος άνοιξε το παράθυρο και είδε μέσα σε υπερκόσμιο φώς, που κατηύγαζε το νυκτερινό στερέωμα, χιλιάδες πουλιά να πετούν επάνω και γύρω από την μονή, κελαηδώντας μια εξαίσια μελωδία. «Σαν αυτά τα πουλιά», συνέχισε η φωνή, «θα πληθυνθούν οι μαθηταί σου και δεν θα λείψουν ποτέ αυτοί που θα θελήσουν να ακολουθήσουν τα ίχνη σου».
Περί το 1355 ο οικουμενικός πατριάρχης άγιος Φιλόθεος Κόκκινος (βλ. 11 Οκτ.) έστειλε στον όσιο σταυρό, πολυσταύρι και σχήμα, συνοδευόμενα από μία επιστολή, στην οποία έγραφε: «Πληροφορηθήκαμε για τον ενάρετο κατά Θεόν βίο σας και αινέσαμε και δοξάσαμε τον Θεό. Ένα όμως κεφαλαιώδες σάς λείπει· δεν έχετε το Κοινόβιο. Γνωρίζεις, οσιώτατε, ότι και αυτός ο θεοπάτωρ προφήτης Δαβίδ τίποτε δεν εγκωμίασε τόσο, όσο το κοινόβιο λέγων· «Ιδού δή τί καλόν ή τί τερπνόν, αλλ’ ή το κατοικείν αδελφούς επί το αυτό;» (Ψαλμ. 132, 1). Γι’ αυτό και εμείς σάς δίνομε καλή συμβουλή να ιδρύσετε Κοινόβιο». Ενθαρρυνόμενος και από τον μητροπολίτη Μόσχας Αλέξιο (βλ. 12 Φεβρ.), ο όσιος εισήγαγε στην μονή πλήρες κοινοβιακό σύστημα· κανείς δεν μπορούσε να έχη κάτι υπό την κατοχή του ή να ονομάζη κάτι ιδικό του. Τα πάντα ήσαν κοινά κατά τις υποτυπώσεις των αγίων πατέρων. Αν και ο ίδιος παρέμεινε εραστής της ησυχίας, δέχθηκε να αναλάβη την ευθύνη της κοινοβιακής ζωής. Για τον κάθε μαθητή του έγινε όχι μόνον ο ηγούμενος, αλλά και ο πατέρας και ο χειραγωγός εις Χριστόν.
Η συνεχής αύξησις των μαθητών του έφερε ευημερία στο μοναστήρι· και ο όσιος, ακριβής τηρητής της μοναχικής ακτημοσύνης, θέσπισε την φιλοξενία και την φιλανθρωπία, ώστε να ξοδεύεται εκεί το «περίσσευμα». Η ουσιαστική αυτή αλλαγή στην ζωή της αδελφότητος δεν έγινε χωρίς αντιδράσεις. Μερικοί, δυσαρεστημένοι από το νέο σύστημα, γόγγυζαν για την πειθαρχία και τους περιορισμούς, τους οποίους επέβαλλε το κοινόβιο, και ήθελαν να παυθή ο Σέργιος από ηγούμενος. Ο ίδιος ο αδελφός του Στέφανος, που είχε επανέλθει στο Μοναστήρι μαζί με τον μικρό του υιό Ιωάννη – τον μετέπειτα όσιο Θεόδωρο του Σιμονώφ (βλ. 28 Νοεμ.) – κάποια Κυριακή στον εσπερινό, ακούσθηκε να φωνάζη δυνατά μέσα στην εκκλησία: «Ποιός είναι εδώ ο ηγούμενος; Εγώ δεν ήλθα πρώτος σ’ αυτόν τόν τόπο;». Ο όσιος τον άκουσε μέσα από το ιερό, αλλά εσιώπησε. Μετά την ακολουθία ανεχώρησε από το μοναστήρι και εγκαταστάθηκε σε έρημη τοποθεσία, κοντά στον ποταμό Κίρζατς, όπου ίδρυσε την μονή του Ευαγγελισμού. Αρκετοί αδελφοί τότε, μη υποφέροντας την στέρησι του πνευματικού τους πατρός, ανήσυχοι τον αναζητούσαν. Τέλος, κατέφυγαν στον μητροπολίτη Αλέξιο, ο οποίος έδωσε εντολή στον Σέργιο να επιστρέψη στην μονή του, διότι η παρουσία του ήταν τόσο αναγκαία.
Όταν ο Αλέξιος διαισθάνθηκε το τέλος του, κάλεσε κοντά του τόν Σέργιο, του πρόσφερε το αρχιερατικό του εγκόλπιο και προσπάθησε να τον πείση να γίνη ο διάδοχός του στην μητρόπολι της Μόσχας. Παρά την μεγάλη πίεσι, ανυποχώρητος στην άρνησί του ο όσιος, με πολλή ταπείνωσι τον εβεβαίωνε ότι ήταν ο αμαρτωλότερος πάντων και ο πλέον ακατάλληλος για τις ευθύνες του υψηλού αυτού αξιώματος. Φοβούμενος ο Αλέξιος μήπως ο Σέργιος εξ αιτίας της πιέσεως αναχώρηση από την περιοχή και τον χάση τελείως, τον άφησε να επιστρέψη ήσυχος στην μονή του. Όταν το 1378 ο μητροπολίτης εκοιμήθη, οι πρίγκιπες έκαναν μία ακόμη προσπάθεια να πείσουν τον Σέργιο να αναλάβη την διαποίμανσι της Ρωσικής Εκκλησίας. Ο όσιος και πάλι αρνήθηκε, καί στόν θρόνο, ύστερα από μακροχρόνιες διαπραγματεύσεις, ανήλθε ο άγιος Κυπριανός (βλ. 16 Σεπτ.).
Το 1380, ο μέγας ηγεμών της Μόσχας άγιος Δημήτριος Ιβάνοβιτς (βλ. 19 Μαΐ), προτού αντιμετωπίση τον χαγάνο (δηλαδή τον αρχηγό των Τατάρων/Μογγόλων) Μαμάη, ο που είχε αποφασίσει να κατακυριεύση την γη της Ρωσίας, πήγε να συμβουλευθή τον όσιο. Εκείνος του προείπε την νίκη, τον ευλόγησε και του έδωσε ως συντρόφους δύο από τους μοναχούς του. Η αναμέτρησις των Ρώσων με την απειράριθμη ταταρική στρατιά έγινε στην πεδιάδα του Κουλίκοβο, νοτίως του ποταμού Όκα, στις 8 Σεπτεμβρίου 1380. Κατά την διάρκεια της μάχης ο όσιος προσευχόταν στην λαύρα του με τους αδελφούς. Με τους διορατικούς οφθαλμούς του έβλεπε την αισία έκβασι των μαχών και έως την τελική κατατρόπωσι του εχθρού πληροφορούσε τους αδελφούς, κατονόμαζε ένα-ένα τους πεσόντας και προσευχόταν για την ανάπαυσι της ψυχής τους. Η περίφημη αυτή νίκη του Κουλίκοβο απετέλεσε την απαρχή της απελευθερώσεως της Ρωσίας από τον ταταρικό ζυγό και έπαιξε καθοριστικό ρόλο για το μέλλον της χώρας.
Μία νύκτα, τέσσερα χρόνια πριν από την κοίμησί του, καθώς ο όσιος έψαλλε τους χαιρετισμούς μπροστά στην εικόνα της Θεοτόκου και προσευχόταν θερμά για το μοναστήρι του, τον επισκέφθηκε μέσα σε εκτυφλωτική φωτοχυσία η Παναγία, συνοδευομένη από τους αποστόλους Πέτρο και Ιωάννη. Ο όσιος έκθαμβος έπεσε στο έδαφος. Η Θεοτόκος τον έπιασε από το χέρι και είπε: «Μή φοβάσαι, εκλεκτέ μου! Ηλθα να σέ επισκεφθώ. Οι προσευχές σου για τους μαθητάς σου εισακούσθηκαν. Εγώ θα γίνω προστάτις της μονής σου, όχι μόνον τώρα που ζής αλλά και μετά τον θάνατό σου».
Το όραμα αυτό ήταν και ένα σημείο πως πλησιάζει το τέλος του. Προαισθανόμενος την αναχώρησί του από τα επίγεια έξι μήνες νωρίτερα, εσύναξε την αδελφότητα, της υπέδειξε ως διάδοχό του τον Νίκωνα (βλ. 17 Νοεμ.) και αποσύρθηκε στην ησυχία, για να προετοιμασθή. Τον Σεπτέμβριο αρρώστησε βαρειά. Κάλεσε πάλι τους αδελφούς, τους έδωσε τις τελευταίες νουθεσίες και εκοιμήθη εν ειρήνη στις 25 Σεπτεμβρίου 1392, σε ηλικία εβδομήντα οκτώ ετών.
